"The Dilemma" to historia Ronny'ego (Vince Vaughn), który przyłapuje żonę (Winona Ryder) swojego najlepszego przyjaciela (Kevin James) z innym mężczyzną. Ronny nie wie, co zrobić z tą wiedzą i rozpoczyna prywatne śledztwo, które stanie się źródłem wielu komicznych sytuacji.

Pewnego dnia Rony (Vaughn) widzi przypadkiem żonę swojego najlepszego kumpla Nicka (James) całującą się z innym facetem, co powoduje, iż za wszelką cenę postanawia tę sprawę wyjaśnić. Rozpoczyna więc prywatne śledztwo, w trakcie którego odkrywa, że Nick również ma swoje małe sekrety! Wszystko to prowadzi do niepotrzebnego zamieszania i bardziej niż cokolwiek innego przypomina farsę.